Историята на тази американска вила започна с призраци. Изобретателят Уилям Уирт Уинчестър, който почина през 1881 г., остави жена си Сара вдовица, чието дете трагично почина 15 години по-рано. Скоро след смъртта на Уинчестър, вдовицата отишла при средата, която извикала духа на покойния й съпруг. Изобретателят на легендарния "Уинчестър" каза, че семейството е прокълнато, защото неговото изобретение е отнело хиляди животи на планетата. Съпруг от другия свят наредил на жена си да напусне и да започне да строи къща в друга държава, докато веднага след като строителството приключи, Сара ще умре.
Вдовицата, която повярва на медиума, се премести в калифорнийския град Сан Хосе и започна да строи нова къща тук, за щастие, спестяванията на съпруга й трябваше да са достатъчни отдавна. От 11884 до 1922 г. строителите ежедневно работеха върху къщата, която завършваше със 160 стаи и приличаше повече на лабиринт. Факт е, че Сара, в опит да разшири строителството, принуди работниците да вършат нелогична и просто безполезна работа, например стълби, опиращи се до тавана или тухлени прозорци. През 1922 г. строителството е завършено, а няколко дни по-късно Сара умира.
Според слуховете духовете на хората, убити от Уинчестър, живеят в имението днес, а също така има легенда, че който влезе в къщата, никога няма да я напусне.